La jolie jeune fille naît dans la ville de la grosse pomme et grandit à Washington dans une famille de journalistes (National Geographic et 60 Minutes). Pourtant Olivia ne choisit pas les mots comme métier mais la comédie. Diplômée de la Philips Academy à Andover où elle y étudie la comédie, elle tourne dans une douzaine de productions de son école.

Elle profite des vacances d'été pour voyager et étudier la comédie à la Gaiety school en Irelande. Elle prend comme nom de scène "Wilde" après s'être rasée la tête dans une période des plus rebelles.

Une fois son diplôme en poche, Olivia déménage à Los Angeles après avoir passé un mois sur le tournage de The Girl Next Door en 2004 où elle tient un petit rôle, Kelly aux côtés d'Emile Hirsch et Elisha Cuthbert.

Elle obtient également un rôle dans la série Skin (rien à voir avoir avec SkinS) qui s'arrête au bout de quelques épisodes.

Elle devient l'une des modèle principale pour Abercrombie & Fitch lors de la campagne "Rising stars" pendant l'été 2004. La même année, elle intègre le générique de Newport Beach dans la deuxième saison dans la peau d'Alex Kelly, l'ancienne petite amie de Seth.

En 2006, la jeune femme retrouve Emile Hirsch dans Alpha Dog qui réunit également Justin Timberlake et Sharon Stone puis tourne dans Running with scissors avec Anette Bening et Evan Rachel Wood. Olivia devient peu après membre permanente de la coopérative des réalisateurs de Los Angeles.

Depuis 2008, elle joue le Dr Remy dit le numéro 13 Hadley dans la série Dr House.