Kevin James, avec son physique rondouillard et avenant, était prédestiné au rôle de bon copian du cinema americain. Si c'est vrai que sur grand écran, il se contente souvent de cette place, il a su faire son trou au cinéma en obtenant le premier rôle dans une série Un gars du Queens. La série raconte l'histoire d'un couple presque banal qui voit sa vie bouleversée par l'arrivée impromptue de l'atypique beau-père.

Alors qu'il poursuit des études à Long Island, Kevin James, déjà gay luron de service, s'ennuie ferme durant l'été. Il alors participe avec des amis à une pièce de théâtre comique. Enthousiasmé par les réactions de la foule, il décide avec son frère, Gary Valentine de se produire avec lui dans les clubs de Long Island, se découvrant au passage un vrai talent pour la comédie. En 1996, il est repéré lors du festival de comédie de Montréal. Il apparaît alors dans diverses shows comme Tonight Show with Jay Leno. Sa rencontre avec Ray Romano, star du petit écran, lui permet obtenir un rôle récurrent dans la série de Romano, Tout le monde aime Raymond. En 99, une chaîne lui offre l'opportunité de créer sa propre sitcom, Un Gars du Queens.

Kevin James s'ouvre les portes du cinéma en 2004 avec un petit rôle dans la comédie romantique Amour et amnésie. La donne change avec le gros succès de la Columbia, Hitch - expert en séduction, aux côtés de Will Smith ; le film rapporte plus de 179 millions de dollars aux Etats-Unis et permet à James de se faire un nom à Hollywood. Il prête ensuite sa voix à deux dessins animés, Monster House et La Ferme en folie, avant de tenir un premier rôle de choix dans Quand Chuck rencontre Larry, où il est le partenaire de Adam Sandler.