Pour être aussi bon que son frère
Matt Dillon, Kevin Dillon débute sur les mêmes bases à savoir un film de bande culte réalisé par une pointure (
Platoon d'
Oliver Stone) alors que Matt aura débuté dans
Outsiders de
Francis Ford Coppola.
Une fois l'effet
Platoon passé, Kevin revient en 1988 dans le film d'horreur
The Blob de Chuck Russell.
Passés quelques téléfilms et inédits, Kevin frappe à nouveau sur grand écran dans
The Doors d'
Oliver Stone avec Val Kilmer,
Michael Madsen et
Kyle MacLachlan. La suite de la carrière de Dillon va principalement s'axer sur les séries Z et séries B sans grande portée niveau public.
Il lui faudra attendre 1998 pour effectuer un joli come-back à la télévision. Kevin devient l'Officier Neil Baker dans
NYPD Blue pendant deux ans.
Après 6 épisodes de
That's Life, Kevin joue les guests dans
24
saison 2 le temps de 3 épisodes dans le rôle de Lonnie McRae qui va illuminer la journée difficile de Jack Bauer (
Kiefer Sutherland).
En 2004, Kevin devient le héros de la série comique culte de HBO :
Entourage aux côtés d'
Adrian Grenier,
Jeremy Piven,
Jerry Ferrara et
Kevin Connolly. Son rôle de Johnny "Drama" Chase va le rendre ultra populaire et surtout comique décalé car son rôle de comédien raté un peu à la traîne de son frère aîné successfull reste un peu autobiographique bien qu'accentué.
En 2006, Kevin passe par la case cinéma dans
Poséidon aux côtés de
Kurt Russell et
Josh Lucas tout en continuant son rôle de Drama dans
Entourage qui gagne en audience au fil des années sans baisser sa garde.