Jason Earles a connu le succès avec le personnage de Jackson, frère un peu benêt d'Hannah Montana (Miley Ray Cyrus). Il faut dire que sa sœur, collégienne le jour et stars la nuit vit une existence à rebondissements où il y a de quoi se perdre.

Né en 1977, à San Diego, Jason Earles a suscité une grosse polémique. « Quel âge-a-t-il ? » Se demandait-on. Certaines sources lui donnaient 19 ans. Son physique juvénile correspondait en effet à cette estimation, mais il est en réalité âgé de 10 ans de plus. Dans sa jeunesse, Jason déménage beaucoup. Il naît en Californie, passe le bac en Oregon et fait ses études supérieures dans le Montana. Il est diplômé du Rocky Mountain College en 2000. De ses années estudiantines dans les montagnes du Montana, il gardera une passion pour les paysages escarpés et le snow-board.

En 2003, Jason Earles fait sa première apparition à la télé dans la série The Shield. Il obtient en 2004, un rôle récurrent dans la série Une famille presque parfaite, diffusée sur M6. Il campe le fils de cette famille cocasse, un ado passionné de cartes. La même année, il joue aux côtés de Nicolas Cage, dans Benjamin Gates et le trésor des Templiers. Ce film d'action à la sauce Indiana Jones marque un tournant dans sa carrière. En 2005, il joue dans la comédie déjantée pour adolescents American Pie 4, no limit ! Puis dans American Pie 5, campus en folie. Il est ensuite vu dans Phil du futur, série diffusée sur Disney Channel, qui retrace les aventures d'une famille venue du futur et échouée à notre époque.

Jason reste dans la grande famille Disney Channel, qui lui offre un pont en or vers Hannah Montana. La série diffusée en France sur Disney Channel puis sur KD2A, connaît un engouement immédiat. Il y incarne Jackson, le frère d'Hannah, qui adore manger et se sert de la notoriété de sa sœur pour draguer. La série connaît un tel succès qu'Hannah Montana, le film est en pré-production. Il est si apprécié du public qu'une page nommé la plage de Jackson lui a été consacrée sur le site web de Disney Channel.
Dans la vie, Jason Earles est un jeune homme bien plus sage qu'à l'écran puisqu'il est marié depuis 2002.