Donald est un roi de la série et de l'entertaining aux Etats-Unis. Il se lance en 1992 dans les petits films et les apparitions en séries TV. En 1995 il donne la réplique sur grand écran à Alicia Silverstone dans Clueless puis en 1998 il côtoie plusieurs stars en devenir dans la comédie déjantée Can't hardly wait à savoir Jennifer Love Hewitt, Peter Facinelli, Seth Green, Erik Palladino et beaucoup d'autres. En l'espace de deux ans de 1996 à 1998, Donald apparaît également dans quelques épisodes de Sabrina, l'apprentie sorcière, diffusé sur France 2. Il reprend également de 1996 à 199 son rôle de Murray de Clueless dans la série du même nom, dérivée du film et rencontre un large succès. En 2000, Donald persévère dans le cinéma et joue aux côtés de Denzel Washington et Ryan Gosling dans Le plus beau des combats produit par Jerry Bruckheimer. Après une apparition en 2001 dans Josie et les pussycats avec Rosario Dawson, Donald est choisi pour incarner Turk, le médecin meilleur ami de Zach Braff dans la délirante série Scrubs. Parallèlement il joue dans Felicity de J.J Abrams avec Keri Russell durant un an. Depuis Scrubs, Donald enchaîne les tournages de films indépendants et s'illustre avec brio comme interne au Sacré Cœur !