Animateur de la « Nouvelle Star », ex-mari de Flavie Flament, mais aussi fils de Jean-Pierre Castaldi et de Catherine Allégret, petit-fils de Simone Signoret et d'Yves Montand.

Avant de se tourner vers la télé, il étudie les sciences économiques et rêve de cinéma. Délesté de ses kilos en trop, l'ancien gros fait ses débuts à la télé au côté de l'infatigable Michel Drucker, en 1994. En 1999, le chroniqueur ciné zappe sur TF1 et co-anime « Célébrités » avec Carole Rousseau et Stéphane Bern, le fou du gotha. Sur M6, il accède à la gloire en devenant l'animateur de la première télé-réalité (la fierté de Steevy Boulay) : « Le Loft ». C'est à peine si Loana et ses ébats aquatiques lui font de l'ombre ! Benjamin Castaldi, médiatique, devient une figure incontournable des soirées de M6.

Sur Canal +, il ne fait pas preuve de beaucoup d'humour : quand Stéphane Gillon, le chroniqueur acide de « 20h10 Pétantes », le croqueur de célébrités, traite sa femme de « Flament Flapi », Benjamin Castaldi montre les crocs et les poings. En colère, il s'en prend à une alarme d'incendie et à une porte. Le service de sécurité, pour préserver l'intégrité physique de l'humoriste, évacue Stéphane Guillon. Le scandale, provoqué par les accusations de sa mère, ne fait pas non plus rire le petit Benji. Yves Montand était son idole. Il ne peut croire aux révélations d'inceste. Malgré le coup de massue, il y croit, parce qu'il croit à la parole de sa mère. Dans « Maintenant, il faudra tout se dire », il revient sur les secrets de famille.

Après Loft Story, 1ère compagnie, Nice People, Secret Story, La Ferme Célébrités... il est candidat pour toutes les émissions de télé-réalité sur TF1...

En janvier 2010, il présente La Ferme Célébrités en Afrique, 3ème volet de l'émission, avec Greg Basso (presque millionnaire), Jeane Manson, Aldo Maccione, Claudette Dion, Adeline Blondieau, David Charvet, et surtout Mickael Vendetta, qui lui fera perdre son sang-froid de journaliste, puisqu'il le traite le 8 février 2010 de "never been" en direct sur la quotidienne et  lui reproche son "foutage de gueule permanent" etc.